"Aber es war, als wenn ein böser Dämon über mein Geschickt waltete. Es zerschlug sich alles wider Erwarten" (Meine Lebensreise, S. 109)

Mit der Habilitation kehrte Krug im Jahr 1894 nach Wittenberg zurück und wurde zwei Jahre später zum Adjunkt der philosophischen Fakultät. Alle Stellen aber brachten keine bzw. nur sehr geringe Einkünfte, außerdem blieben ihm die universitären Rechte einer vollständigen Professur versagt. Seine rückblickende Beschreibung dieser Zeit wirkt daher bedrückt; und den ein oder anderen amg diese Beschreibung auch an heutige universitäre Karrieren erinnern:

"Academia vult expectari, ist ein altes Sprichwort. Es ist aber nicht bloß das Warten, was diese Laufbahn dornig macht; sondern Neid, Eifersucht, Ränke, und der alles beherrschende Zufall, den man Glück und Unglück nennt, treiben auch hier, wie anderwärts, ihr loses Spiel" (Meine Lebensreise, S. 19).

Aber: Krugs Vorlesungen fanden seinen Erinnerungen nach viel Zuspruch. Außerdem war er während dieser Zeit äußerst produktiv: Nacheinander erscheinen unter anderem die Werke "Versuch einer systematische Enzyklopädie der Wissenschaften" (2 Teile), "Über Herder's Metakritik und deren Einführung in das Publikum durch den Hermes Psychopompos" (1799); Bruchstücke aus meiner Lebensphilosophie"; die anonym herausgegebene Abhandlung "Philosophie der Ehe" (1800) und der "Entwurf eines neuen Organon der Philosophie oder Versuch über die Prinzipien der philosophischen Erkenntnis" (1801). 

Mehrere Versuch, Wittenberg für eine bezahlte Anstellung zu verlassen, scheitern zunächst, bis Krug nach vielen Vermittlungsversuchen im Jahr 1801 eine Anstellung in Frankfurt an der Oder fand.